Karijeru je započeo vrlo mlad, a nastupao je i na popularnom festivalu makedonske glazbe Makfestu. U Hrvatskoj je popularnost stekao 2004. nakon pjesme „Lagala nas mala“ koju je snimio s Tonyem Cetinskim. Uz to, njegova pjesma „Srce nije kamen“ bila je uvodna pjesma serije Zabranjena ljubav. 

Dvije su Tošine pjesme posebno zaintrigirale javnost. Prva je „Soba za tugu“ o čijem nastanku postoje dvije teorije. Obje teorije navode kako je pjesmu napisao zatvorenik i kako je tekst došao do Tošina menadžera. Neki vjeruju kako je zatvorenik pjesmu napisao jer je u zatvoru bio zbog ubojstva ženina ljubavnika, dok drugi vjeruju kako je osuđen zbog pljačkanja banke, a pjesmu je napisao u zatvoru jer mu je neizmjerno nedostajala žena. Ipak, pjesma ju originalno otpjevao grči pjevač Dionisis Schinas pod nazivom „Sigkinonounta Doheia“, a verziju za Tošu napisala je Marina Tucaković, poznata srpska autorica tekstova. 

Druga pjesma uz koju je javnost vezala i proročansko predviđanje prerane smrti je „Igra bez granica.“ Mnogi su bili uvjereni kako je u toj pjesmi Toše opjevao svoje predviđanja o kraju života, ali istina je kako je pjesmu napisao Miroslav Drljača Rus koji nije vjerovao da itko može biti dovoljno dobar da ju otpjeva. Ipak, Toše ga je uvjerio da mu dopusti da snimi pjesmu i nakon prvog snimanja u studiju Miroslav Drljača Rus je navodno izjavio kako ju je Toše otpjevao bolje nego što ju je on napisao.

Također, Toše se bavio i humanitarnim radom i bio je UNICEF-ov ambasador te je snimio pjesmu „This World“ koju je UNICEF počeo koristiti kao svoju službenu pjesmu. 

Osim po pjesmama, Toše će ostati upamćen i po svojim rečenicama:

„Važne su pjesme, tko šiša nagrade.“

„Ne želim da mi skidate kapu, samo želim da se ponosite mnome.“

U njegovu se čast u Skopju svake godine održava glazbena manifestacija „Zvjezdano nebo.“ Toše je svojim glazbenim opusom i humanitarnim djelovanjem osoba koja nam uvijek može biti inspiracija za pomaganje drugima i gledanje na ljepšu stranu života.